喜秀（全度妍饰）年过三十却依然单身，事业、爱情无一成功的她是一个标标准准的“loser”，就当她快要跌落到人生谷底之时，喜秀突然想起，自己的前男友秉云（何正宇饰）曾经向自己借过三百五十万韩元至今仍...
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一名女子与女友分手后，发现自己陷入了无休止的噩梦之中，因为女友还没准备好放手。
影片主要讲述了初访人间的小龙女白溪（张楚寒饰）与守寺小杂役弘济（孔舒航饰）相识后，两人一同去都府寻找因爱迷失的黑龙女如墨（张荻饰），相伴过程中情愫渐起，一段禁忌之恋悄然而至的凄美爱情故事。
小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。
