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一名女子与女友分手后，发现自己陷入了无休止的噩梦之中，因为女友还没准备好放手。
少年莫里斯·霍尔（奥兰多·威尔斯 饰）在海滩接受了性教育之后，却宣称自己不会结婚。1909年，在剑桥读大二的霍尔（詹姆斯·威尔比 饰）结识了大三的克莱夫·达勒姆（休·格兰特 饰）。1910年，两人的感情突飞猛进，而霍尔也因此被康沃利斯院长（巴里·福斯特 饰）赶出了学院。1911年，眼看着朋友里斯利（马克·坦迪 饰）子爵被判刑，达勒姆承受了巨大的精神压力。1912年，经过一个半月的深思熟虑，达勒姆结束了与霍尔的恋情。1913年，达勒姆邀请霍尔作为傧相参加自己的婚礼，但他没有想到，他的猎场看守亚历克·斯卡德尔（鲁伯特·格雷夫斯 饰）将会与霍尔相爱……
小伙子J.C. Cullen绰号傻瓜，和孀居的母亲住在小城里。白天，他在一家汽车零件商店 工作，可只有在黄昏后，他的生活才算真正开始。他总去一家汽车修理厂的密室赌博。赌场和修理厂都是Carl Hooker开设的。此人将J.C. Cullen引进赌门，却又象父亲一样关心他。J.C. Cullen虽然嗜赌，本质上却很正派单纯，他在赌桌上常胜不单是靠运气更多是得力与他的头脑。Carl Hooker全年轻的门徒抓紧时间，到大赌城去，1957年，大赌城就是芝加哥。J.C. Cullen打点好行装抛下寡母跳上了去芝加哥的汽车……芝加哥高手如云，形形色色的人在这里过着不可思议的生活，他认识了迷人的脱衣舞星Lorry Dane，和她经营秘密赌场的丈夫George Cole。当J.C. Cullen的生活于这些人生活交织一起的时候，他开始反省残忍冷酷的赌场生涯，并想改变自己的生活。
这个令人不安的故事发生在1989年的东京。神祕的英国女性露西·弗莱（艾莉西亚·维坎德饰）甫至日本东京，饱受过去痛苦回忆纠缠的她与同样深受过去困扰的当地英俊摄影师松田祯司（小林直己饰）陷入热恋。但...
