关于幸福与真爱的故事，往往都从离别开始。这一次的离别，出现在《戒指流浪记》中。本剧根据台湾作家赖以威小说《RingoftheDay》改编，故事以捷运为背景，讲述凡事讲求周全的保险精算师黄奕之计划同交往五年的女友李丽莎共组家庭。黄奕之是取得了北美精算师协会认证的精算师，台湾省获得这一认证的人可谓凤毛麟角。精算师对自己的专业很投入，思考过程也与一般人不同。求婚之日，黄奕之搭捷运途中遗失了钻戒，寻找戒指的过程发生一连串荒谬趣事。而这只戒指流浪在七个陌生人之间，串起七个浪漫的都市爱情传说，最终寻回失物，也觅得爱的真谛······这终将是一个圆满的故事。本剧以单元故事的方式为观众呈现捷运路上的七段浪漫旅程：有在婚姻高墙外徘徊犹豫，不确定要不要结婚的白领男与空姐；也有退休老人说不出口的含蓄爱情。既让观众担心总是失败的小胖子，有没有勇气承担爱情？也有调皮刁钻的小男孩成全单亲妈妈爱情的意外之喜；此外还有昆虫系大学生如何在流氓父亲的帮助下拯救自己的女神；充满星梦的小模特从纸醉金迷的花花世界逃离，终于体认平淡的幸福；最后感情专家与她貌合神离的丈夫又让戒指再次回到了原点。
在五年级之前，周书逸（杨宇腾饰）并不算长的人生可谓是顺风顺水，无论是在任何的考试或者比赛中，他总是能够顺利的拔得头筹。然而，当那个名叫高仕德（林子闳饰）的男生出现在周书逸的生命里后，一切都改变了，各大排名榜单上，高仕德的名字总是在周书逸之上，更让周书逸感到难受的是，高仕德仿佛阴魂不散一般的，似乎总是会在自己的视野里出现。终于，周书逸熬完了高仕德如影随形的高中时代，考入了理想的大学，本以为就此可以摆脱这个魔障的他，却在迎新PK赛上再度看到了高仕德的身影，与此同时，周书逸一直暗恋的学姐也和他最好的朋友正式官宣。
