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电影通过五个故事，展现了现代都市男女对待性与爱截然不同的态度。平淡的生活让艾比（克莉丝汀·布丝KristinBooth饰）和安德鲁（JoshDean饰）心生厌倦，他们挖空心思，想要让爱情变...
纽约速记员玛丽莲·戴维邂逅了英国人查尔斯·格雷，两人坠入爱河。然而查尔斯却离开了小镇，玛丽莲发现他是一位公爵之子，而且已经订婚。玛丽莲向她的柏拉图式朋友、记者彼得·道斯吐露心声，后者将她宣传为拒绝贵族身份的“不入流女孩”。于是，玛丽莲利用自己不受欢迎的名声，成为了一名咖啡馆艺人；出乎意料的是，她成功了。但她能在两段爱情之间做出选择吗？
马特（克里斯•奥唐纳Chris O'Donnell 饰）是一名年轻有为的青年，一次偶然中，他邂逅了名为凯西（德鲁•巴里摩尔Drew Barrymore 饰）的女孩，性格热情奔放的凯西很快就吸引了马特的注意，凯西是马特第一个爱上的姑娘。随着交往的深入，马特渐渐发现，做事从来不按常理出牌的凯西，似乎真的有那么一点点疯狂。在一场意外事故之中，凯西身受重伤被送入了精神病院，马特为了凯西不惜帮助她“越狱”，两人踏上了“逃亡”的旅途。但很快马特就开始意识到，凯西是真的有病，而让她痊愈的唯一方法，就是将她送回她的父母身边。
